1939 erblickte der Künstler unter dem Namen Ralf Winkler in Dresden das Licht der Welt. Durch sein Interesse an der Malerei und der Kunstgeschichte belegte er 1953/54 ein Volkshochschulkurs im Zeichnen. Der Kurs wurde vom Maler Jürgen Böttcher geleitet. Kurs und Lehrer bildeten die Grundlage für die Richtung, die Winkler mit seinen Arbeiten einschlagen sollte.

Gemeinsam mit weiteren Schülern Böttchers gründeten sie die Künstlergruppe Erste Phalanx Nedserd ("Nedserd" = Ananym für Dresden), die keine einheitliche Ausrichtung, sondern die kompromisslose Entdeckung eines individuellen Kunststiles seiner Mitglieder anstrebte. Der Kreis konnte sich nur im Privaten treffen, da die Staatsführung der DDR in den 1950er Jahren strenge Auflagen für Künstlergruppen vorsah. Durch die unangepasste Art ihrer künstlerischen Auffassung blieb es den Mitgliedern der Ersten Phalanx Nedserd schließlich auch verwehrt, an einer Kunsthochschule zu studieren. Ralf Winkler wurde sowohl in seine Heimatstadt Dresden als auch in Ost-Berlin abgelehnt.

Winkler begann stattdessen eine Ausbildung als Zeichner bei der staatlichen Deutsche Werbe- und Anzeigengesellschaft, die er jedoch abbrach und sich mit Gelegenheitsarbeiten über Wasser hielt. Außerdem trat er in zwei Filmen seines Lehrers Jürgen Böttchers auf, von denen einer von staatlicher Seite verboten wurde.

In den 1960er Jahren begann Winkler, das Pseudonym A. R. Penck zu verwenden. Er wurde Kandidat beim Verband für Bildende Künstler der DDR, wurde aber letztendlich nicht aufgenommen. Stattdessen geriet Winkler ab 1969 vermehrt in den Fokus der Stasi, seine Werke wurden beschlagnahmt.

Die Bespitzelung durch die Stasi nahm in den 1970er Jahren noch zu, nachdem Winkler mit anderen Künstlern in Dresden die Gruppe Lücke gegründet, den Will-Grohmann-Preis der Akademie der Künste in West-Berlin erhalten und mit dem westdeutschen Künstler Jörg Immendorff zusammengearbeitet hatte. Auch sein Einsatz für Dissidenten und die Abschaffung der innerdeutschen Grenze war nicht unbedingt förderlich, um von der Stasi in Ruhe gelassen zu werden. Weitere Beschlagnahmungen seiner Arbeiten waren die Folge.

Die "Differenzen" mit der DDR-Regierung führten 1980 schließlich zur Ausbürgerung Ralf Winklers. Er lebte zunächst in Kerpen und London. Seinen großen Durchbruch hatte Winkler in den 1980er Jahren, als er zu den Neuen Wilden gezählt wurde. Außer als Maler und Bildhauer tat er sich auch als Musiker hervor und trat mit der Band Triple Trip Touch (TTT) auf. Von 1988 bis 2003 hatte Winkler eine Professur der Malerei an der Kunstakademie Düsseldorf inne. Anschließend zog es ihn in die irische Hauptstadt Dublin.

A. R. Pencks Arbeiten zeichnen sich durch eine klare Formensprache mit "Strichmännchen", Symbolen und Bildzeichen. Die so komponierten Bildern können direkt vom Betrachter erkannt und begriffen werden. Tatsächlich erinnern einige der Kompositionen an prähistorische Höhlenmalerei, der ein ähnliches Prinzip zu Grunde lag.

Penck war mehrfach Teilnehmer der documenta und wurde mit internationalen Kunstpreisen ausgezeichnet. Seine Werke sind unter anderem in der Hamburger Kunsthalle, im Frankfurter Städl, im Museum of Modern Art in New York und in der Städtischen Galerie Dresden ausgestellt. Das letztgenannte Museum verfügt über eine umfangreiche Sammlung der Werke A. R. Pencks, die aus der Sammlung des Dresdner Galeristen Jürgen Schweinebraden hervorgeht. Schweinebraden war seit den 1970er Jahren ein großer Förderer Pencks gewesen, dem er in seiner Galerie diverse Ausstellungen widmete. Zudem setzte er sich für die Verbreitung zeitgenössischer Kunststile in der DDR ein. Genau wie A. R. Penck ging er 1980 in den Westen.

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