Seine Kindheit und Jugend im Süden von Los Angeles hatte großen Einfluss auf den Künstler Kehinde Wiley (*1977). Dort kam er erstmals mit Armut in Kontakt, nachdem sein Vater Frau und sechs Kinder, darunter Kehinde und dessen Zwillingsbruder, verlassen hatte, um nach Nigeria zurückzukehren. Wiley erinnert sich noch daran, wie er mit seiner Mutter und seinen Geschwistern um zu überleben nach aussortierten Sachen suchte, um diese an einem kleinen Stand vor dem Haus zu verkaufen. Seine Mutter war bestrebt, ihre Kinder von Gangs und Kriminalität fernzuhalten, was bedeutete, dass die sechs Geschwister nach der Schule gewissermaßen "Stubenarrest" hatten. ALs sie Kehindes künstlerisches Talent bemerkte, schickte sie ihn an den Wochenenden zu einer Kunstschule – sein erster Schritt auf dem Weg zum leidenschaftlichen Künstler.
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Ich möchte Menschen malen, die so aussehen wie ich.
Im Alter von 12 Jahren war Wiley eines von 50 Kindern, die ausgewählt wurden, in die damalige UdSSR zu reisen, um etwas über russische Kunst zu lernen. Nach seinem Highschoolabschluss folgten 1999 ein Bachelor of Fine Arts am San Francisco Art Institute sowie 2001 ein Master of Fine Arts an der Yale University School of Arts.

Während er erwachsen wurde und Kunst studierte, wurde ihm bewusst, dass es darauf ankam, was ihn inspirierte und nicht darauf, welche Gemälde seine Lehrer von ihm sehen wollten. Diese Erkenntnis und das Leben als schwuler Man of Color, beeinflussten seine Arbeiten maßgeblich. Einmal sagte er: "Ich weiß, wie junge Schwarze Männer wahrgenommen werden. Oft sind es Jungen, verängstigte kleine Jungen. Ich war einer von ihnen. Ich hatte furchtbare Angst vor dem Los Angeles Police Department."
Nach seinem Studienabschluss ging Wiley ans Studio Museum in Harlem, New York City, wo er rund 500 USD im Monat verdiente und draußen auf dem Gelände der Institution schlief. In jener Zeit begann er sich auf die Porträtmalerei zu fokussieren.

Als Inspirationsquellen dienten ihm die Werke Alter Meister, wie Joshua Reynolds, Thomas Gainsborough und Tizian. Indem er den traditionellen Pomp und die ruhmreiche Pose der Adeligen mit dem modernen, urbanen Look seiner Modells kombinierte, verwischte er die Linie zwischen Alt und Neu. Jedes seiner Gemälde sticht auf seine eigene Weise durch seinen farbenfrohen Hintergrund mit Blumen und anderen sich wiederholenden grafischen Formen, die von alten Stoffen und Mustern inspiriert sind, hervor. Mit Hilfe von Künstlern, die er in seinem Studio beschäftigt, werden zunächst die Hintergründe sorgfältig gezeichnet, bevor Wiley sich daran macht, die in den Posen Alter Meister dargestellten Modelle einzufügen.
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Für die Arbeit an seinen Gemälden ist es für Wiley von maßgeblicher Bedeutung echte Modelle zu verwenden, die er in einer Art "Straßen-Casting" auswählt. In einem Interview äußerte er sich dazu: "Ich möchte Menschen malen, die so aussehen wie ich." Nachdem er in seinen früheren Werken ausschließlich Männer porträtiert hat, ist er mittlerweile dazu übergegangen, Frauen in starken und heroischen Posen zu malen.

Zu seiner ersten Serie mit Frauendarstellungen gehörte Judith and Holofernes (2012), das sich direkt auf die Historienbilder gleichen Namens und Themas bezieht, vor allem die Szene nach der Enthauptung von Giovanni Baglione. In seiner Version verwandelte Wiley das religiöse Bild einer couragierten und starken Frau in eine zeitgenössische Version, in der Zorn und Wut mitschwingen.
In jüngster Zeit wurden Gemälde von Kehinde Wiley in bedeutenden Institutionen wie dem Smithsonian Institute, dem Elmhurst Art Museum und der National Portrait Gallery ausgestellt. Doch geschah es im Jahr 2017, dass er "über Nacht" berühmt wurde, als er den Auftrag erhielt, den 44. Präsident der USA, Barack Obama, zu porträtieren. Er war damit der erste Schwarze Künstler, dem die Ausführung des offiziellen Porträts eines US-Präsidenten für die National Portrait Gallery in Washington, D. C. anvertraut wurde. Seine ungewöhnliche Herangehensweise und Darstellung stieß auf sehr positive Kritiken und weckte ein weltweites Interesse an seinem Stil.

Seit der Enthüllung des Porträts hat sich Wiley zu einem beliebten Künstler auf dem Auktionsmarkt entwickelt. 2018 wurde sein Porträt eines Teenagers, Charles I, bei Sotheby's für 300.000 USD (248.100 Euro) verkauft – 200% über dem vorab bestimmten Schätzpreis.
Vor Kurzem hat er ein interdisziplinäres Wohnprojekt, Black Rock Senegal, ins Leben gerufen. Das Projekt richtet sich an Künstler aus aller Welt, um den Austausch von Kulturen und Erfahrungen zu fördern. Seit 2000 hält Wiley zudem Vorträge an Museen und Universitäten, darunter das Tate Modern und die New York Academy of Art. Außerdem hat er mit Marken wie Puma oder Givenchy zusammengearbeitet, indem er sie in einige seiner Werke visuell erwähnte.
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Für seine herausragende Arbeit, die, vor allem in Museen, auf die mangelnde Diversität in der Kunstwelt aufmerksam gemacht hat, wurde Wiley vom US-Außenministerium mit einer Medal of Art ausgezeichnet sowie mit dem New York City Art Teachers Association/United Federation of Teachers Artist of the Year Award und dem American Federation for Arts Cultural Leadership Award, die seinen Kampf für Gleichheit in der Kunst hervorhoben.

Durch die Kombination der klassischen Malkunst mit ornamentalen, farbenfrohen Hintergründen und People of Color in moderner Kleidung öffnete Kehinde Wiley in der Kunstwelt Türen für neue Interpretationen. Wiley verleiht den typischen nicht oder unterrepräsentierten Männern und Frauen eine Stimme und präsentiert sie dem Betrachter auf Augenhöhe. Er revolutionierte die traditionelle Art der Malerei, indem er eine Minderheit präsentiert, die dafür kämpft, beachtet zu werden.
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